Leonardo Montemanni nasce ad Asmara in Eritrea l'8 Giugno del 1971. Il giovane Leonardo si accosta alla pittura grazie al padre Giovanni dal quale apprende i rudimenti delle arti visive. Leonardo per tutta la sua adolescenza si divide tra i suoi grandi amori la pittura e il ciclismo, che pratica con discreti risultati a livello agonistico. Mentre frequenta l'Istituto d'Arte di Guidizzolo (Mantova) i successi nel ciclismo dilettantistico non tardano ad arrivare accompagnati dal sempre maggiore riscontro di gradimento riguardo le innate capacità espressive dell'artista. Da qui la grande scelta e Leonardo sceglierà l'arte iscrivendosi e laureandosi all'Accademia delle Belle Arti di Brera. Fra i docenti che indirizzeranno Leonardo sono da rimarcare il pittore Baratella e il Professor Quaglino. Durante le esperienze scolastiche sono svariate le tecniche pittoriche che segnano il percorso di Leonardo: acrilico, olio, affresco, mosaico, serigrafia ecc.
Nel 1988 avviene l'incontro fatale con il Graffiti Writing. Il graffitismo appena sbarcato in Europa rappresentava agli occhi dei primi pionieri come Leonardo una cultura affascinante e misteriosa che portava in sè i semi di una visione multi etnica e culturale, sottendendo ad un codice espressivo innovativo e giovane. Leonardo si appassiona e comincia a collezionare e studiare le prime pellicole televisive che parlano del movimento Hip-Hop statunitense e le prime riviste specializzate. Naturalmente portato alla pittura affronta con successo la sfida della bomboletta spray, in pochissimo tempo viene riconosciuto nella scena italiana dell'aerosol-art come elemento di prima categoria e brucia letteralmente le tappe nell'ambiente underground. Già all'inizio degli anni '90 cura diversi progetti decorativi ed eventi culturali in tutta italia, è invitato alle prime grandi conventions nazionali, in particolare a Rimini e Padova. La scena del graffitismo italiano è in rapida crescista e cresce soprattutto grazie ad artisti come Leonardo Montemanni che tra i primi porta l'uso dello spray a livelli aerografici mai raggiunti prima. Le opere di Leo diventeranno ispirazione per le generazioni future di writers.
Dopo il primo inebriante incontro con le culture di strada Leonardo utilizza quello che ha imparato per strutturare progetti sociali, culturali ed educativi in quartieri ad alto rischio della propria città. Nel 2001 professionalizza definitivamente il proprio stimolo creativo fondando BlackSquare, un'agenzia pubblicitaria che si occupa tutt'ora di grafica tradizionale, organizzazione eventi e decorazione aerografica.
Fra le esperienze di successo più rilevanti dell'artista, si possono annoverare:
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